Krunoslav Simon (2015-2017)
Nonostante un biennio non felice dal punto di vista fisico, il croato ha vinto uno scudetto, due coppa Italia e una Supercoppa. Nella Supercoppa 2016 vinse il premio di MVP grazie ai 25 punti messi a referto nella finale contro Avellino. Nello scudetto vinto pochi mesi prima, fu decisivo il suo canestro in post basso nel finale di gara-6 a Reggio Emilia, a dimostrazione della sua versatilità in campo. Con la sua capacità innata di leggere il gioco e l’intelligenza tattica di cui disponeva, era in grado di sopperire ai limiti atletici.
Rakim Sander (2015-2017)
Arrivò a Milano dopo un intervento chirurgico al braccio e, poche settimane dopo, vinse la Coppa Italia da MVP. Nel giugno seguente fece il bis vincendo il premio di MVP delle finali scudetto, vinte da Milano su Reggio Emilia. La stagione successiva aiutò i compagni a conquistare Supercoppa e Coppa Italia, giocando una semifinale da sogno contro Reggio Emilia.
Vladimir Micov (2017-2021)
Il “Professore” se n’è andato da Milano come miglior realizzatore del club in EuroLeague con 1232 punti, secondo solo a un mito come Bob McAdoo in assoluto. A Milano ha conquistato tre Supercoppe, di cui quella del 2017 da MVP, uno scudetto nel 2018 e una Coppa Italia, oltre ad un’apparizione alle Final Four di EuroLeague del 202i, le terze della sua carriera dopo le due disputate in maglia CSKA. Micov è passato alla storia anche per i numerosi canestri decisivi che ha segnato: tre solo nella stagione 2019-2020, di cui due in campionato (contro Cremona e a Venezia), uno in EuroLeague (a Valencia). Nella sua gara di debutto in EuroLeague con la maglia Olimpia, segnò la tripla del pareggio nella sfida col Fenerbahçe.
Gigi Datome (2020-2023)
Quando arrivò a Milano, la carriera di Datome era già di altissimo profilo. Nonostante le assenze dovute a qualche acciacco di troppo, nel suo periodo milanese ha conquistato due scudetti, due Coppa Italia e una Supercoppa, ottenendo per ben due volte il premio di MVP: nella Coppa Italia 2021 e nelle finali scudetto 2023. Nel triennio milanese, Datome ha dimostrato una capacità innata di farsi trovare pronto nei momenti decisivi, come ci ha fatto vedere nelle recenti finali scudetto. Con la maglia biancorossa ha partecipato alla Final Four di EuroLeague nel 2021.
