Difesa
Nella propria metà campo Flagg può contare sulla propria rapidità di piedi che gli permette di essere un ottimo difensore sulla palla, soprattutto quando si trova a contenere l’avversario che attacca in isolamento – fattore che potrebbe portarlo anche ad essere il primo difensore sul playmaker in queste situazioni tattiche – o a difendere sugli hand-off.
È un difensore tendenzialmente attento in single coverage, capace soprattutto di non concedere spazio al tiratore, spesso costretto a dover superare le sue mani alte senza essere riuscito a creare separazione.
Il suo atletismo (0,72m di salto verticale) gli permette di essere un ottimo rimbalzista e proteggere il canestro anche in circostanze in cui il lungo viene attirato fuori dalla zona di competenza e di tenere bene anche contro i big man avversari.
Da migliorare ci sono le situazioni off the ball, specialmente quando si trova sul lato debole, laddove pecca di attenzione e arriva tardi, esponendosi anche a dover spendere falli altrimenti evitabili.
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